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当前位置 ->§ 3　分子的对称性 -> 3.3　分子对称性与旋光性，偶极矩 -> 3.3.1 分子旋光性

§3.3 分子对称性与旋光性，偶极矩
(The dipole moment and optical activity)

一、分子旋光性

许多化合物，特别是有机物具有旋光性。化合物是否具有旋光性，与它的分子对称性密切相关

1．平面偏振光
　　普通的光是各种波长可见光的混合体，光波与光线前进方向成直角关系，单色光虽然具有单一波长，仍在无数交错的平面内震动振动。
　　如果让一束光线通过冰晶石（CaCO₃）制的棱镜，可使光线分解成原来光线强度一半的两束光线。一束遵循折射定律的平常光线，一束异于折射定律的非常光线，它们所含的光波只在一个平面内振动——平面偏振光。

图3－41　光的振幅与前进方向垂直
2．旋光仪

　　旋光仪是一种简单仪器，由一个单色光源和两个棱镜组装成，另有一装棱镜的器皿和光电记录仪

图3－43　旋光仪示意图

　　
　　有机化学中经常有含不对称C原子的分子导致旋光异构现象：例如乳酸、酒石酸、苹果酸等，这些化合物至少含有一个结合四个不同基团的不对称C原子。乳酸的不对称C原子与H、OH、CH₃、COOH四个互不相同的基团结合，如图它只能有两种异构体

又如酒石酸，它分子中两个不对称碳原子都结合H、OH、COOH和CH(OH)COOH四个不同的基团，酒石酸的立体异构体只有三个：两个具有旋光性的异构体分子不能相互重叠，互呈对映体关系，能组成一个外消旋体。第三个异构体含有一个对称平面，所以不具旋光性，称为内消旋酒石酸。

3．旋光性与对称性
　　有机化学中常用有无不对称碳原子作为有无旋光性的标准，这是一个简单实用但不够严密的标准。例如六螺旋分子，每个C原子的配位与苯环中C原子类同，但整个分子六个苯环形成螺旋状，故有旋光性。而(H₃CCHCONH)₂分子有不对称C原子却没有旋光性。因此，严格的定义为，有σ平面，有对称心i，有Sn映转轴的分子没有旋光性，没有σ、i、Sn的分子才有透光性。

图3－44　六螺烯(a)和(H₃CCHCONH)₂分子(b)
4．手性分子与不对称合成
　　人工合成的手性分子，两种对映体分子的数量是相等的，因此是外消旋产品。而天然动植物中的手性分子，往往只有一种对映体出现。例如组成α－蛋白质的20多种天然氨基酸，除甘氨酸无旋光性外，其它基本上是左旋的。而组成核糖核酸的糖，基本上是右旋的，这是由于动植物中的手性分子是由生物酶的不对称催化作用产生的，在不对称环境中形成的。
　　酶是由蛋白质与核酸组成的巨大的手性分子，是不对称的催化剂，有强烈的选择性。由于酶的催化作用产生出不对称蛋白质和核酸，由不对称蛋白质和核酸又产生不对称酶，所以生命不断地产生着手性分子。
　　近年不对称合成成了合成化学地热点，人们为了获得与天然纤维类似的人工纤维与天然材料相仿地人工材料，都必须选择不对称合成。